Народилась алея незадовго до Другої світової війни, коли були насаджені молоді деревця навколо могили більшовикам-революціонерам, яких у 1919 р. урочисто поховали на торговому майдані перед Вознесенським собором (потім їх останки перенесли в другий парк, а тут поховали героїв Букринського плацдарму). Алеї як такої ще не було, але деревця посаджені були перпендикулярно до собору, щоб з вулиці Піонерів, таку назву мала в той час вулиця Г.Сковороди, можна було пройти навпростець до цегляних крамниць. Під час військових подій міські цегляні крамниці зруйнували, тому у 1947 р. міськвиконкомом було прийняте рішення посадити ще 550 молодих дерев у новому парку. Зруйновані крамниці розібрали і так з’явився прохід між вулицями Одинця (сучасна І. Мазепи) і Піонерів (суч. Г. Сковороди), який переяславці швидко утоптали. В 1952 році згідно проекту реконструкції адміністративного центру були розплановані алеї, і ця пряма утоптана стежка, а головне ряд , вже великих дерев суттєво вплинули на формування головної паркової алеї. Її зробили саме попід цим рядом дерев широкою, дворядною, обсадили плакучими вербами, посередині утворили квітник, доріжки заасфальтували, встановили паркові лави і акцентували початки алеї з обох входів парковими гіпсовими фігурами. В 1966 р. влаштували фонтан на початку алеї від вул. Г. Сковороди. Це був колоподібний цементований басейн з кам’яною гіркою посередині і п’ятьма жабками по вінцях. Відтоді алея стала улюбленим місцем всіх переяславців. Літніми вечорами відпочити на лавах головної алеї було досить проблематично, бо вільного місця практично не було, а після того як поруч алеї встановили дитячу карусель (з кониками) та гойдалки для дорослих місце стало самим гомінким. Батьки приводили своїх діток щовечора, адже для малих відділ культури закупив самокатних коників, машинки і все це добро здавали в прокат. Щаслива дітвора влаштовувала перегони, батьки за ними бігали, а пенсіонери посміхалися і стиха бурчали, але лавочки не покидали. У 1970-х роках, на алеї частенько проходили урочисті піонерські лінійки, потім алею стали називати алеєю Героїв, встановили їх портрети. Але нічого вічного не буває. Поіржавіли гойдалки – їх одразу демонтували. Поіржавіли труби фонтану, облупився бетон – розібрали, розрівняли. Згодом наприкінці 1980-х перестали сіяти і висаджувати квіти, облупилися паркові фігури – попереносили в інші місця. Дуже розрослися плакучі верби, а підмітати не було кому, тож попиляли й дерева, асфальт просів…і лише тільки Вознесенський собор світить білими стінами і обнадіює: не сумуйте історія повторюється…